એ દિલ હૈ મુશ્કિલની સ્ટોરી પ્રેમના વિશેમાં છે તે ક્યાં રૂપ લે છે ,તેકેવી રીતે લોકોને બદલી નાખે છે,તે કેવી રીતે બહુ ખુશ કરે છે તો ક્યારે લોકને ડરાવે છે આ બે કલાકારો અલીજહ(અનુષ્કા શર્મા) અને અયાન(રણબીર કપૂર)ને ક્યારે સાથે રહેવા, ક્યારે જુદા રહેવા, એમના પ્રેમ અન્હે દિલ તૂટવાની સ્ટોરી છે.
અલીજહ પૂરી રીતે પોતાના પર વિશ્વાસ કરતી છોકરી છે. જે અત્યારે પણ એમના જૂના સંબંધને તૂટવાથી થતા પ્રભાવથી ધીમે-ધીમે ઉપર આવી રહી છે. અયાન એક નૌજવાન છે જેને પ્રેમ કે દિલ તૂટવાને લઈને કોઈ અનુભવ નથી. એમના અંદર ગાવાની ઈચ્છા પળી રહી છે.
તેમની એક રાત ન્યૂયાર્કમાં ભેંટ થાય છે અની જીંદગી બદલવાના રિશ્તા જન્મ લે છે. આ રિશ્તા મજાક, ચિંતા અને બૉલીવુડની દરેક વસ્તુ પસંદ થતા પર આધારિત છે.
બન્ને જિંદગીમાં આગળ વધતા નવા અનુભવ મળે છે જેના આધારે તેમની જીંદગી જૂનૂન અને પ્રેમને લઈને સોચ બને છે એને સાચા સાથી મિલન શું હોય છે એમની પણ સમજ આવે છે. કેવી રીતે અલીજહ અને અયાન જેવા લોકો જે પ્રેમને લઈને જોડાય છે પછી જુદા થાય છે ફિલ્મમાં બારીકીથી દર્શાવ્યું છે.