પિતાના વ્યવસાયમાં ખોટ જવાને લીધે યુસૂફને કોલેજનું ભણવાનું અધુરૂ છોડવું પડ્યું. તેમણે પુનાની ફૌજી કેંટીનમાં સામાન્ય નોકરી કરી અને ફળોનો વ્યવસાય પણ ચાલુ રાખ્યો. અંગ્રેજી આવડતી હતી એટલે તેઓ બ્રિટિશ સૈનિકોની સાથે ભળી ગયાં અને તેમની સાથે ફુટબોલ પણ રમવા લાગ્યા. તે ખુબ જ યાદગાર દિવસો હતાં. તેઓ કમાતા પણ હતાં અને ઘરે પૈસા પણ મોકલતાં હતાં. ત્યાં તેમને એક મહારાષ્ટ્રીયન છોકરી સાથે પ્રેમ થઈ ગયો. છ મહિના પછી તે પુનાથી મુંબઈ પાછા આવી ગયાં. તે 1943નું વર્ષ હતું. મુંબઈમાં યુસુફ પોતાના પિતાના વ્યવસાયને ફરીથી ચાલુ કરવાનું વિચારી રહ્યાં હતાં તેવામાં તેમને સલાહ-સુચન માટે પારિવારિક મિત્ર ડૉ. મસાની પાસે મોકલવામાં આવ્યાં.
IFM
ડો. મસાની જાણતાં હતાં કે યુસૂફની ઉર્દુ સારી છે અને સાહિત્યમાં પણ તેમને રસ છે, એટલા માટે તેઓએ તેમને દેવિકા રાનીને મળવાની સલાહ આપી જે તે દિવસોમાં બોમ્બે ટૉકિઝનું સંચાલન કરતી હતી. બોમ્બે ટૉકીઝ તે દિવસોમાં પ્રસિદ્ધ ફિલ્મ નિર્માણ સંસ્થા હતી. ડૉ. મસાની દેવિકા રાનીના પણ પારંપારિક ચિકિત્સક હતાં. યુસૂફે દેવિકા રાની સાથે મુલાકાત કરી અને પોતાને રાયટર (લેખક)ના રૂપમાં રાખવાનો અનુરોધ કર્યો. પરંતુ યુસૂફના ચહેરાને જોઈને તેમણે તેની એક હજાર રૂપિયા પ્રતિમાસ પર અભિનેતાના રૂપમાં નિમણુંક કરી દિધી. દેવિકા રાનીએ જ યુસૂફ ખાનને પોતાનું ફિલ્મી નામ દિલીપ કુમાર રાખવાની સલાહ આપી હતી.